| Titre : | Les réactions péricycliques |
| Auteurs : | Ian Fleming, Auteur |
| Type de document : | Monographie imprimée |
| Editeur : | EDP Sciences, 2020 |
| Collection : | Enseignement Sup Chimie, ISSN 1953-2989 |
| ISBN/ISSN/EAN : | 978-2-7598-2120-4 |
| Format : | P129 / 23,7 cm |
| Langues: | Français |
| Résumé : |
Les réactions péricycliques constituent un volet majeur de la chimie organique, y compris des réactions de synthèse aussi importantes sur le plan commercial que la réaction de Diels-Alder.De telles réactions sont caractérisées par leur stéréochimie prévisible et leurs structures de transition cycliques.Cet ouvrage de référence passe en revue ces réactions,en expliquant leur principe théorique à l'aide de diagrammes de corrélation et en montrant aux étudiants comment reconnaître les différents types de réactions péricycliques,leurs mécanismes et leurs applications à la synthèse organique. |
| Sommaire : |
1. La nature des réactions péricycliques 1 1.1. Introduction 1 1.2. Réactions ioniques, radicalaires et péricycliques 1 1.3. Les quatre classes de réactions péricycliques 3 1.4. Les cycloadditions 4 1.5. Les réactions électrocycliques 5 1.6. Les transpositions sigmatropiques 5 1.7. Les réactions de transfert de groupes 7 1.8. Suggestions de lectures supplémentaires 8 1.9. Exercice 8 2. Réactions de cycloaddition 9 2.1. Introduction 9 2.2. Les réactions de Diels-Alder 9 2.3. Les cycloadditions dipolaires 1,3 13 2.4. Les cycloadditions [4 + 2] de cations et d’anions 16 2.5. Les cycloadditions qui impliquent plus de six électrons 18 2.6. Les réactions autorisées et interdites 20 2.7. Les cycloadditions photochimiques 21 2.8. La stéréochimie des cycloadditions 22 2.9. La régiosélectivité des cycloadditions 28 2.10. Les cycloadditions intramoléculaires 30 2.11. Les cycloadditions ne sont pas toutes péricycliques 31 2.12. Les réactions chélétropiques 34 2.13. Suggestions de lectures supplémentaires 35 2.14. Problèmes 36 2.15. Résumé 37 3. Les règles de Woodward-Hoffmann et les orbitales moléculaires 39 3.1. Introduction 39 3.2. L’évidence de la nature concertée des processus qui créent et qui brisent les liaisons 39 3.3. La structure de transition aromatique 41 3.4. Les orbitales dites « frontières » 41 3.5. Les diagrammes de corrélation 43 3.6. L’application des règles de Woodward-Hoffmann aux cycloadditions 50 3.7. Quelques anomalies de cycloadditions [2 + 2] 56 3.8. Effets secondaires 60 3.9. Suggestions de lectures supplémentaires 68 3.10. Problèmes 69 3.11. Résumé 71 4. Réactions électrocycliques 73 4.1. Introduction 73 4.2. Les polyènes neutres 73 4.3. Les systèmes ioniques conjugués 74 4.4. La stéréochimie 76 4.5. Les règles de Woodward-Hoffmann appliquées aux réactions électrocycliques thermiques 78 4.6. Les réactions électrocycliques photochimiques 86 4.7. Suggestions de lectures supplémentaires 88 4.8. Problèmes 89 4.9. Résumé 91 5. Transpositions sigmatropiques 93 5.1. Introduction 93 5.2. Les transpositions [1,n] – suprafaciales et antarafaciales 93 5.3. Les transpositions [m,n] 102 5.4. Suggestions de lectures supplémentaires 107 5.5. Problèmes 108 5.6. Résumé 109 6. Réactions de transfert de groupes 111 6.1. Introduction 111 6.2. Réactions ène 112 6.3. Réactions rétro ène et autres éliminations thermiques 114 6.4. Diimides et réductions associées 115 6.5. Élimination 1,4 de l’hydrogène 116 6.6. Suggestions de lectures supplémentaires 117 6.7. Problèmes 117 6.8. Résumé 118 Exercices 119 Réponses aux Problèmes 123 Glossaire 127 |
Disponibilité (3)
| Cote | Support | Localisation | Statut |
|---|---|---|---|
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