| Titre : | Synthèse de composés hétérocycliques aromatiques : préparation de THCz et 3-carbéthoxycoumarine |
| Auteurs : | Afaf Chenini, Auteur ; Habiba Laraoui, Directeur de thèse |
| Type de document : | Mémoire magistere |
| Editeur : | Biskra [Algérie] : Faculté des Sciences Exactes et des Sciences de la Nature et de la Vie, Université Mohamed Khider, 2018 |
| Format : | 1 vol. (43 p.) / ill.couv.ill.en coul / 30 cm |
| Langues: | Français |
| Langues originales: | Français |
| Mots-clés: | -carbéthoxycoumarine,THCz,Fisher,Knoevenagel. |
| Résumé : |
L'objectif de cette étude est de synthétiser deux composés hétérocycliques aromatiques (azoté et oxygéné) précurseurs des molécules bioactives. En effet, le THCz, dérivé de l’indole a été préparé par la méthode de Fisher. Cependant, la 3-carbéthoxycoumarine a été obtenue selon la condensation de Knoevenagel. Les structures des composés préparés ont été élucidées par les méthodes spectroscopiques usuelles (RMN 1H, 13C et IR) |
| Sommaire : |
Liste des figures Liste des tableaux Listes des abréviation et symboles Introduction générale…………………………………………………………………………….…… 1 Chapitre I : Rappel bibliographique I.1. Introduction……………………………………………………………………………..……………… 3 I.2. L’indole et ses dérives…………………………………………………..…………………….. 4 I.2.1. Définition…………………………………………………………………………………….… 4 I.2.2. Origine de l’indole…………………………………………………………...…………… 4 I.2.3. Réactivité du noyau indolique…………………………………………………………. 5 I.2.4. Synthèse des dérivés de l’indole ………......………………………………….…… 7 I.2.4.1. Synthèse de Fischer ……………………………………………….. 8 I.2.4.2. Synthèse de Reissert ………………………..………………………...……… 9 I.2.4.3. Synthèse de Madelung …………………………………………… 9 I.2.4.4. Synthèse de Bischler ……………………………………………… 10 I.2.5. Intérêt biologique et pharmacologique……………….…………………………….. 10 I.3. Coumarine et ses dérivés……………………………………………………………………… 14 I.3.1. Définition……………………………………………………………….……………………… 14 I.3.2. Synthèse des dérivés de coumarine…………….………………………………………. 15 I.3.2.1. Synthèse des coumarines par la réaction de Pechmann………………...….. 16 I.3.2.2. Synthèse des coumarines par la réaction de Perkin………………………….. 16 I.3.2.3. Synthèse des coumarines par la réaction de Wittig………………………….. 16 I.3.2.4. Synthèse des coumarines par la réaction de Knoevenagel……………….. 17 I.3.2.5. Synthèse des coumarines par la réaction de Reformatsky………….…….. 17 I.3.3. Réactivité de l’anneau coumarine……………………………..…………………………. 18 I.3.4. Intérêt pharmacologique des coumarines………………………………………….. 19 Chapitre II : Partie expérimentale II.1. Synthèse de 1,2,3,4-trtrahydrocarbazole……………………………… 21 II.1.1. Stratégie de rétrosynthèse……………………………………………………………...…… 22 II.1.2. Voie de synthèse de THCz…………………………………………………………….…… 22 II.1.3. Mode opératoire………………………………………………………………………………… 23 II.2. Synthèse de 3-carbéthoxycoumarine…………………………………. 25 II.2.1. Mode opératoire………………………………………………………………………………… 25 II.3. Matériels et appareillage………………………………….…………………………………… 27 II.3.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) ……………………….……………… 27 II.3.2. mesure des points de fusion………………………………………………………..……… 27 II.3.3. Spectroscopie infrarouge…………………………………………………………………… 28 II.3.4. Résonance magnétique nucléaire (RMN) ………………...…………………… 29 Chapitre III : Résultats et discussion III.1. Préparation du dérivé de l’indole (Composé A) …...……………………….. 30 III.1.1. Propriétés physiques du compose A…………………………………………………. 31 III.1.2. Identification structural du compose A……………..…………………………….. 31 III.1.2.1. Analyse spectroscopique IR……………………………………………………...…… 31 III.1.2.2. Analyse par résonance magnétique nucléaire (RMN 1H et 13C) .… 33 III.2. Préparation du dérivé de coumarine (Composé B)..…………………………. 37 III.2.1. Propriétés physiques du compose B…………………………………………………. 37 III.2.2. Identification structural du compose B……………….……………………………. 38 III.2.2.1. Analyse spectroscopique IR………………………………………………………… 38 III.2.2.2. Analyse par résonance magnétique nucléaire (RMN 1H et 13C) ..… 39 Conclusion générale…………………………………………………………….………………… 43 ANNEXE REFERENCES RESUMES |
| Type de document : | Mémoire master |
Disponibilité (1)
| Cote | Support | Localisation | Statut |
|---|---|---|---|
| MCH/365 | Mémoire master | bibliothèque sciences exactes | Consultable |
