| Titre : | Chimie |
| Auteurs : | Marc-Alexandre Schott, Auteur ; Julien Valentin, Auteur ; Gurvan Magadur, Auteur |
| Type de document : | Monographie imprimée |
| Editeur : | Louvain-la-Neuve : De Boeck, DL 2014 |
| ISBN/ISSN/EAN : | 978-2-8041-8811-5 |
| Format : | 1 vol. (692 p.) / ill. en noir et en coul., graph., couv. ill. en coul. / 27 cm |
| Langues: | Français |
| Index. décimale : | 540 (Chimie et sciences connexes) |
| Résumé : |
Spécialement pensé pour satisfaire aux exigences du nouveau programme de chimie en Classes Préparatoires aux Grandes Ecoles, filière Physique Chimie (PCSI, option PC et PSI, MPSI), ce livre a pour ambition d'accompagner l'étudiant dans son apprentissage de la chimie. Complet, il permet à la fois l'assimilation des connaissances pour aborder un problème de chimie, mais aussi l'acquisition de compétences transverses utiles pour l'intégration sur le marché du travail. Ainsi l'objectif est de pouvoir aborder avec sérénité les concours d'entrée en Ecoles d'ingénieurs et aux Ecoles Normales Supérieures, cet ouvrage préparant à la fois aux classiques épreuves de vérification des connaissances, et aux approches documentaires. La scolarité en classes préparatoires nécessite de l'organisation, une bonne méthode de travail et de la rigueur. Cet ouvrage est conçu pour aider l'étudiant à acquérir progressivement ces qualités. Apprendre en absence de guide est difficile, ce livre se veut en être un, en fournissant un accompagnement aux étudiants. Ce livre convient également aux étudiants de cycle préparatoire intégré et de premier cycle universitaire scientifique et aux candidats des concours d'enseignement des sciences physiques. |
| Sommaire : |
1 Description d'un système et évolution vers un état final (PCSI - MPSI) 15 I Etats physiques et transformations de la matière 16 I.1 Définitions et cadre d'étude 16 1.2 Les états de la matière 17 1.3 Les transformations de la matière 18 II Composition physico-chimique d'un système siège d'une transformation chimique 20 II.1 Equation d'une réaction 20 11.2 Avancement d'une réaction 21 11.3 Paramètres physiques descriptifs de composition 21 III Relation de Guldberg et Waage et composition à l'équilibre 22 III.1 Qu'est-ce qu'un équilibre chimique? 22 111.2 Quotient réactionnel 22 111.3 Constante d'équilibre thermodynamique et sens d'évolution 24 111.4 Réaction totale ou non ? 25 Ce qu'il faut retenir 25 Activité documentaire : le dioxyde de carbone en phase supercritique 27 Inkhollable 31 Exercices types 35 Exercices 37 Corrections 40 2 Cinétique macroscopique (PCSI - MPSI) 47 I Vitesse de réaction 48 I.1 Avancement et coefficients stoechiométriques algébriques 48 1.2 Vitesse de réaction 48 1.3 Facteurs cinétiques 50 II Ordre d'une réaction 50 III Etude de quelques réactions d'ordre simple (0,1,2) 51 III.1 Réaction d'ordre 0 51 111.2 Réaction d'ordre 1 53 111.3 Réaction d'ordre 2 55 111.4 Bilan pour une réaction a A -+ i3B 56 IV Méthodes de détermination de l'ordre d'une réaction 57 IV.1 Accès aux valeurs de concentrations de la réaction 57 IV.2 Traitement des données pour la détermination de l'ordre 57 V Influence de la température 59 Ce qu'il faut retenir 60 Activité documentaire 62 Inkhollable 66 Exercices types 68 Exercices 71 Corrections 76 3 Cinétique microscopique : mécanismes réactionnels (PCSI) 83 I Acte élémentaire 84 I.1 Définition 84 1.2 Propriétés des actes élémentaires 84 1.3 Aspect énergétique 85 1.4 Caractéristiques de l'état de transition 87 1.5 Bilan d'énergie 87 II De l'acte élémentaire au mécanisme réactionnel 87 II.1 Mécanisme 87 11.2 Intermédiaires réactionnels (IR) 88 11.3 Catalyse 89 III Du mécanisme réactionnel à la loi de vitesse 90 III.1 Expression de la vitesse de formation d'une espèce apparaissant dans plusieurs actes élémentaires 91 111.2 Approximation des états quasi-stationnaires (AEQS) 91 111.3 Approximation de l'étape cinétiquement déterminante (AECD) 93 Ce qu'il faut retenir 96 Activité documentaire 97 Inkhollable 101 Exercices types 103 Exercices 107 Corrections 112 4 Approche de la cinétique en réacteur ouvert (PCSI) 119 I Notations et grandeurs utilisées 120 I.1 Réacteur 120 1.2 Débits 120 1.3 Taux de conversion 121 II Bilans de matière 121 II.1 Description des réacteurs 121 11.2 Temps de passage 122 11.3 Bilan de matière instantané dans un RPAC et expressions des vitesses 122 III Application : détermination d'une loi de vitesse 123 Ce qu'il faut retenir 125 Inkhollable 126 Exercice type 127 Exercices 129 Corrections 131 5 La classification périodique des éléments (PCSI - MPSI) 137 I L'atome : approche quantique 138 I.1 Notion d'atome et d'élément chimique 138 1.2 Modèle de l'atome : quantification des énergies 139 1.3 Nombres quantiques 140 1.4 Diagramme énergétique : cas de l'hydrogène 141 1.5 Diagramme énergétique des atomes polyélectroniques 142 II Configuration électronique d'un atome 142 II.1 Définition 142 11.2 Règles de remplissage 143 III Classification périodique des éléments 145 III.1 Structure du tableau de Mendeleev 145 111.2 Période et éléments 146 111.3 Colonne et éléments 146 111.4 Classification par blocs 149 111.5 Evolution de quelques propriétés 150 Ce qu'il faut retenir 152 Inkhollable 153 Exercice type 155 Exercices 156 Corrections 160 6 Description des entités chimiques (PCSI - MPSI) 163 I Liaison covalente localisée : modèle plan de Lewis 164 L1 Liaison covalente et formalisme de Lewis 164 1.2 Règle de l'octet 165 1.3 Méthode d'écriture des formules de Lewis 166 1.4 Caractéristiques d'une liaison covalente 168 II Liaison covalente délocalisée : mésomérie et résonance 169 II.1 Insuffisance du modèle de Lewis 169 11.2 Principe de la mésomérie 169 11.3 Contribution d'une formule mésomère 170 III Prévision de la géométrie spatiale des molécules par la méthode VSEPR 171 111.1 Principe 171 111.2 Géométrie des molécules 172 Ce qu'il faut retenir 175 Inkhollable 177 Exercice type 180 Exercices 182 Corrections 184 7 Description des molécules organiques (PCSI) 189 I Représentations planes de la géométrie spatiale des molécules 190 I.1 Représentation de Cram 190 1.2 Représentation en projection de Newman 190 Il Isomérie 191 II.1 Définition 191 11.2 Isomérie de constitution 191 11.3 Stéréoisomérie 191 III Stéréoisomérie de conformation : approche géométrique et énergétique 193 III.1 Conformation en série aliphatique 193 111.2 Conformation en série cyclohexanique 195 IV Stéréoisomérie de configuration 196 IV.1 Descripteurs stéréochimiques (RIS) et (Z/E) 197 1V.2 Stéréoisomérie et propriétés optiques 202 IV.3 Enantiomérie 203 IV .4 D iastéréoisomérie 204 IV.5 Décompte du nombre de stéréoisomères de configuration d'une molécule 205 V Organigramme 207 Ce qu'il faut retenir 207 Activité documentaire : séparation d'énantiomères et synthèses énantiosélectives 210 Inkhollable 214 Exercice type 217 Exercices 220 Corrections 224 8 Interactions intermoléculaires (PCSI - MPSI) 229 I Forces d'interaction dipolaires de van der Waals 230 I.1 Interaction de Keesom entre deux dipôles permanents 230 1.2 Interaction de Debye entre un dipôle permanent et un dipôle induit 230 1.3 Interaction de London entre deux dipôles instantanés 231 1.4 Bilan des forces de van der Waals 232 1.5 Forces répulsives 233 1.6 Bilan des forces et potentiel de Lennard-Jones 233 1.7 Influence sur les propriétés physiques 234 II La liaison hydrogène 235 II.1 Mise en évidence 235 11.2 Définition 236 11.3 Propriétés 236 11.4 Influence sur les propriétés physiques 236 III Application des interactions de faible énergie à la solubilité et la miscibilité 238 III.1 Solubilité d'un soluté dans un solvant 238 111.2 Miscibilité de deux solvants 240 Ce qu'il faut retenir 241 Activité documentaire : structure des membranes lipidiques 242 Inkhollable 245 Exercice type 247 Exercices 248 Corrections 251 9 Spectroscopie et détermination de structures moléculaires (PCSI) 255 I Interaction rayonnement-matière 256 I.1 Expression de l'énergie transportée par une onde 256 1.2 Phénomène d'absorption 256 1.3 Domaines d'intérêt en spectroscopie 257 II Spectroscopie d'absorption UV-visible 257 II.1 Transitions électroniques 257 11.2 Notion d'absorbante 257 11.3 Loi de Beer Lambert 258 III Spectroscopie d'absorption infrarouge (IR) 259 III.1 Vibrations des liaisons chimiques 259 111.2 Informations fournies par un spectre infrarouge 260 111.3 Modifications des bandes d'absorption IR 261 IV Résonance magnétique nucléaire (RMN) 262 IV.1 Principe de la RMN 262 IV.2 Le déplacement chimique (5 263 IV.3 Interprétation d'un spectre RMN 265 V Analyser des données spectrales pour déterminer une structure 270 Ce qu'il faut retenir 271 Inkhollable 273 Exercice type 275 Exercices 277 Corrections 281 10 Substitution nucléophile (PCSI) 287 I La substitution nucléophile 288 1.1 Présentation 288 1.2 Dérivés monohalogénés des alcanes 290 1.3 Substitutions nucléophiles sur les dérivés monohalogénés des alcanes 291 II Mécanismes limites de SN 292 II.1 Substitution nucléophile bimoléculaire : SN2 293 11.2 SN 1 295 III Influence de différents facteurs sur la vitesse des substitutions nucléophiles 1 et 2 297 III.1 Influence du nucléophile 297 111.2 Influence de l'électrophile 297 111.3 Influence du solvant 301 IV SN 1 OU SN 2 301 Ce qu'il faut retenir 303 Activité documentaire : influence de divers paramètres sur les réactions de substitution nucléophile304 Inkhollable 308 Exercice type 311 Exercices 314 Corrections 317 11 fi-éliminations (PCSI) 323 I La fi-élimination 324 I.1 Présentation 324 1.2 Réactivité des halogénoalcanes vis-à-vis de la fi-élimination 325 II Etude de la fi-élimination sur les halogénoalcanes 325 II.1 Mise en oeuvre 325 11.2 Bilan 326 11.3 fi-élimination bimoléculaire E2 326 11.4 Influence de quelques facteurs sur la vitesse de la E2 330 III Compétition substitution nucléophile vs. élimination 331 111.1 Influence du substrat 331 111.2 Influence de la base / du nucléophile 331 111.3 Influence de la température 331 Ce qu'il faut retenir 332 Activité documentaire : élimination d'Hofmann 333 Inkhollable 338 Exercice type 341 Exercices 343 Corrections 346 12 Additions nucléophiles (PCSI) 351 I Additions nucléophiles bimoléculaires 352 I.1 Définition 352 1.2 Présentation de la liaison double C=0 352 1.3 Addition nucléophile bimoléculaire sur un composé carbonylé 352 II Présentation des organomagnésiens mixtes 353 II.1 Nomenclature 353 11.2 Structure 353 11.3 Réactivité 353 III Synthèse d'un organomagnésien 354 III.1 Bilan et précautions expérimentales 354 111.2 Choix du solvant 356 111.3 Choix de l'halogène 356 IV Propriétés basiques 357 IV.1 Réactions acido-basiques 357 IV.2 Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques 357 V AdN2 d'un organomagnésien mixte sur le groupe C = 0 358 V.1 AdN2 d'un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone 358 V.2 Sous-produits basiques : intérêt de l'étape d'hydrolyse acide 359 V.3 Stéréosélectivité 359 V.4 AdN2 d'un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone 360 Ce qu'il faut retenir 361 Activité documentaire 362 Inkhollable 365 Exercice type 367 Exercices 368 Corrections 372 13 Analyse rétrosynthétique (PCSI) 377 I Le schéma rétrosynthétique 378 I.1 Molécule cible 378 1.2 Schéma rétrosynthétique 378 II Stratégie 378 II.1 Déconnexion et synthon 378 11.2 Interconversion de fonction 379 11.3 Bilan et exemple 380 III Problèmes fréquemment rencontrés en rétrosynthèse 382 111.1 Groupements protecteurs 382 111.2 Synthèse convergente 383 111.3 Maîtrise de la stéréochimie 383 Ce qu'il faut retenir 384 Inkhollable 385 Exercice type 388 Exercices 389 Corrections 391 14 Architecture de la matière condensée : solides cristallins (PC-PSI-MPSI) 393 I Le modèle du cristal parfait 394 I.1 Noeuds et réseau 394 1.2 Maille 394 1.3 Motif 395 II Empilement compact de sphères dures 396 III Propriétés des mailles cristallines 397 HIA Population d'une maille 397 111.2 Coordinence 398 111.3 Condition de tangence ou de compacité 398 111.4 Compacité 399 111.5 Masse volumique 399 111.6 Interstices ou sites cristallographiques 400 IV Les cristaux métalliques 401 IV.1 Propriétés macroscopiques des métaux 401 IV.2 Modèle du cristal métallique 401 IV.3 Alliages métalliques 402 V Les cristaux covalents 402 V.1 Le carbone sous forme solide 402 V.2 Structure du diamant 403 V.3 Structure du graphite 403 VI Les cristaux ioniques 404 VI.1 Propriétés physiques de NaC1 404 VI.2 Le modèle du cristal ionique 404 VI.3 La structure de NaC1 405 VII Les cristaux moléculaires 406 Ce qu'il faut retenir 407 Activité documentaire : les limites du modèle du cristal parfait 408 Inkhollable 411 Exercices types 413 Exercices 416 Corrections 418 15 Les équilibres en solution aqueuse (PC - PSI - MPSI) 421 I Les équilibres acido-basiques 422 I.1 Définitions 422 1.2 Constante d'acidité 424 1.3 Force des acides et des bases 424 1.4 Calcul d'un état d'équilibre : mélange d'une acide faible et d'une base faible par la méthode de la réaction prépondérante (cf annexe) 425 1.5 Solutions tampons 427 II Les équilibres de complexation 427 II.1 Définitions 427 11.2 Les constantes thermodynamiques usuelles 429 11.3 Calcul d'un état d'équilibre 430 III Les équilibres de solubilité 431 111.1 Définition 431 111.2 Produit de solubilité 431 111.3 Calculs de solubilité dans l'eau pure 431 111.4 Condition de précipitation 432 111.5 Facteurs influençant la solubilité 433 Ce qu'il faut retenir 434 Activité documentaire : déphosphatation d'un effluent urbain 435 Inkhollable 438 Exercices types 440 Exercices 445 Corrections 448 16 Diagrammes de prédominance et d'existence (PC - PSI - MPSI) 457 I Diagrammes de prédominance (DP) pour des espèces acido-basiques 458 I.1 Prédominance ou majorité? 458 1.2 Tracé du diagramme de prédominance d'un monoacide 458 1.3 Diagramme de prédominance pour un polyacide 459 1.4 Courbes de répartition des espèces 459 II Diagrammes de prédominance pour les complexes 459 II.1 Diagramme gradué en pL = — log[L] 459 11.2 Courbes de répartition 461 III Diagramme d'existence d'un précipité 461 III.1 Diagramme d'existence du précipité AgCl(s) 461 111.2 Diagramme d'existence d'une espèce amphotère : cas de l'hydroxyde de zinc Zn(OH)2.463 Ce qu'il faut retenir 465 Inkhollable 466 Exercices 468 Corrections 471 17 Titrages (PC - PSI - MPSI) 475 I Qu'est-ce qu'un titrage ? 476 I.1 Caractéristiques d'une réaction de titrage 476 1.2 Equivalence 476 II Titrages conductimétriques 477 II.1 Repérage de l'équivalence 477 11.2 Etude du titrage d'une solution de nitrate d'argent par une solution de chlorure de sodium 477 III Titrages pH-métriques 478 III.1 Etude du titrage d'une solution d'acide éthanoïque par une solution de soude • . 478 111.2 Etude d'un titrage mettant en jeu plusieurs réactions 481 Ce qu'il faut retenir 482 Inkhollable 484 Exercices types 488 Exercices 498 Corrections 505 18 Oxydoréduction en solution aqueuse (PC - PSI - MPSI) 511 I Réactions d'oxydoréduction (ou réactions redox) 512 I.1 Couple redox 512 1.2 Notion de nombre d'oxydation 513 1.3 Couples usuels 515 II Transfert d'électrons 515 Transfert direct d'électrons : réaction d'oxydoréduction en solution 515 11.2 Transfert indirect d'électrons : pile électrochimique 516 III Notion de potentiel redox 519 III.1 L'électrode standard à hydrogène : ESH 519 111.2 Potentiel d'électrode 519 111.3 Calcul d'un potentiel redox : formule de Nernst 520 111.4 Expression et calcul de la fem d'une pile 521 111.5 Détermination expérimentale d'un potentiel d'électrode 522 21 Réactions d'oxydo-réduction en chimie organique (PC) 631 I Oxydation des alcools 632 I.1 Influence de la classe de l'alcool 632 1.2 Oxydation des alcools primaires 634 1.3 Oxydation des alcools secondaires 635 1.4 Identification des produits d'oxydation des alcools 635 II Oxydation des alcènes 636 II.1 Oxydation en diols vicinaux 636 11.2 Stéréosélectivité 637 11.3 Poursuite de l'oxydation : coupure oxydante 638 III Réduction des carbonyles en alcools 639 III.1 Réaction de réduction par le borohydrure de sodium NaBH4 639 111.2 Chimiosélectivité de la réduction par les hydrures 640 Ce qu'il faut retenir 641 Inkhollable 643 Exercices types 645 Exercices 648 Corrections 650 22 Protection de groupe caractéristique (PC) 655 I Notion de protection de fonction 656 I.1 Problématique 656 1.2 Une réaction de protection efficace 657 II Protection des groupes carbonyles par des acétals 657 II.1 Présentation 657 11.2 Exemple 658 III Protection des alcools par les étheroxydes benzyliques 660 111.1 Problématique 660 111.2 Protection par formation d'un étheroxyde benzylique 661 IV Protection des diols par les acétals cyliques 662 Ce qu'il faut retenir 664 Activité documentaire : différents modes de protection des alcools 665 Inkhollable 668 Exercices types 671 Exercices 674 Corrections 676 Annexes 681 I Détermination d'un état d'équilibre acido-basique par la méthode de la réaction prépon-dérante (méthode RP) 682 I.1 Principe de la méthode de la RP 682 1.2 Pourquoi peut-on faire des approximations ? 682 II Types de contrôle des réactions en chimique organique 683 Contrôle cinétique, contrôle thermodynamique 683 11.2 Rôle de l'expérimentateur 684 III Données spectroscopiques 685 IV pKa de divers couples acido-basiques à 25°C 686 V Potentiels standard d'oxydoréduction à 25°C 687 Index 688 |
Disponibilité (3)
| Cote | Support | Localisation | Statut |
|---|---|---|---|
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| CH/466 | Livre | bibliothèque sciences exactes | Empruntable |
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